Eladó ház, lefoglalt festmények
A New York Times értesülései szerint Guccine kénytelen eladni 45 szobás 1600 négyzetméteres manhattani házát - a villát negyvenmillió dollárért kínálják. Ezen felül személyes adósságainak fedezeteként lefoglalták 200 millió dollárra becsült műgyűjteményének egyes darabjait is.
Sikertelen befektetések
Guccione a Penthouse mellett több olyan lap kiadásába is belevágott, amelyek később nem termeltek nyereséget. További komoly veszteséget hozott az a kis atomreaktorok kifejlesztésére irányuló kutatás, amit ő finanszírozott, és több százmilliót vittek el a különböző kaszinóépítési ötletek.
A lap bekeményített, a példányszám visszaesett
A kiadó az internetes szexoldalak terjedésére reagálva egyre keményebb fotókat szerepeltetett a Penthouse-ban. Emiatt azonban az újság egyre több standról kiszorult, és az eladott példányszám visszaesett. A forgalom 1997 és 2001 között 33 százalékkal csökkent, a 2000-es 5,5 millió dolláros nyereséget 2001-ben tízmillió dolláros veszteség követte.