Egy élet szilikonvölgyek és szilikonhegyek között

Hefner a magazin sikere után nagyon tudatosan kezdte felépíteni a Playboy-márkát. Saját gyártású tévéműsorokat vezetett, amikben talpig frakkban vagy zakóban, pipázva készített interjúkat a korszak hírességeivel, miközben dekorációnak szánt, kevésbé felöltözött nők vették körül. A pipázó Hefner műsorai aztán haladtak a korral, a hatvanas években már olyan zenészek vendégeskedtek nála, mint a Grateful Dead vagy Harry Nilsson. Filmproducerként is dolgozott, ő pénzelte például Roman Polansi MacBethjét vagy a Monthy Python egyik egész estés játékfilmjét, az És most következzen valami egészen mást. Hamarosan komplett médiabirodalma volt, saját márkájú szépségversenyeket rendezett, sorozatokban vendégeskedett.

De legismertebb terméke mindig is a Playboy maradt, az újság, ami egyszerre volt modern, és nagyon is maradi. A meztelen nők mutogatása egyértelműen egy férfiigényt szolgált ki, de ezt az újság tartalma próbálta szofisztikáltsággal leplezni, de valahogy mindig is úgy tűnt, hogy egy szép női test, egy szép új autó, vagy egy szép új hifi között gyakorlatilag nincsen sok különbség.

Hírnevét az újságjában meztelenkedő modellek oldalán szerezte, de a Playboy 2015-ben feladta, hogy versenyezzen a több százezer milliárd gigabájtnyi ingyenes online pucérkodással, így a lapban azóta nem szerepeltek teljesen csupasz nyuszik. Négy gyereke, több exfelesége és 31 éves özvegye gyászolja.