Az Amherst Collegeban tanult politológiát, és ügyvédnek készült egész addig, míg érdeklődése végzős korában a színészet felé nem fordult. Jelentős színházi sikereket aratott a Broadwayn, a washingtoni Arena Stagen, vagy a Yale Repertory Theatre színpadán és televíziós munkáiban. Jean-Michel Basquiat Basquiat című nagysikerű filmjében eljátszotta az ifjú művészt. 2000-ben két, a Sundance Fesztiválon bemutatott filmben is szerepelt: az Ethan Hawke főszereplésével játszott <i>Hamlet</i>ben ő a sírásó, másik filmje, a <i>Crime and Punishment in Suburbia</i> pedig elnyerte a zsűri nagydíját.