A szórakoztatóiparban tett szert hírnévre. Számos könyvet is írt, egyebek között a következőket. "Congratulation! Now What?", "Fatherhood", "Time Flies". Pályája kezdetén az "I Spy" című televíziós produkcióval azonnali ismeretségre tett szert, melyért három Emmy-díjat is átvehetett. "The Cosby Show", "Cosby", "Kids Say The Darndest Things" sorozatait évekig követhette a néző. Zenei albumai közül 21 került a slágerlisták élére: közülük nyolc aranylemez, öt pedig platinalemez lett.
Ezt játsszák