New Jersey-i munkáscsaládból származik. A színészi hajlandóságot viszonylag korán felfedezte magában, ezért választotta a drámatagozatáról híres Montclair State College-ot. Több meghallgatás után 1977-ben végre szerepet kapott egy színdarabban. Ez elég lökés volt ahhoz, hogy otthagyja az iskolát, és New Yorkba költözzön szerencsét próbálni. Karrierjében az 1984-es év hozta meg az igazi áttörést, hisz ebben az esztendőben főszerepet kapott Sam Shepherd Fool for Love című darabjában az off-Broadwayn. A következő évben 3000 jelentkező közül őt választották A simlis és a szende (Moonlighting) című tévésorozat főszerepére. A sorozatban nyújtott teljesítményét Emmy- és Golden Globe-díjjal honorálták.
Játékfilmen a Nem látni és megszeretni (Blind Date) című filmmel debütált Kim Basinger oldalán. Ezt követte a Drágán add az életed, mely az 1988-as esztendő legnagyobb kasszasikere lett. A film, melyet további két rész követett (Még drágább az életed és Die Hard - Az élet mindig drága) egy csapásra nemzetközi sztárrá tette Willist. A harmadik részben egyébként együtt játszott Samuel L. Jacksonnal, csakúgy mint Quentin Tarantino nagy kritikai elismerést kivívott munkájában, a Ponyvaregényben (Pulp Fiction).
Elképesztő sokoldalúságáról és kivételes tehetségéről tett tanúbizonyságot karrierje során. Kasszasikernek számító akciófilmjei mellett romantikus vígjátékokban is szerepelt, míg világszerte elismert mozisztárrá vált. Óriási sikert aratott a kritika által is nagyra értékelt A hatodik érzék (The Sixth Sense) című kasszasikerben, amely a Walt Disney Company legnagyobb sikere volt 1999-ben, s minden idők tizedik legnagyobb bevételét hozta. 1998-ban az Armaggeddon című sikerfilmben szerepelt, amely abban az évben szintén a Disney csúcssikerének bizonyult.
Ezt játsszák