Első valódi filmszerepét 1991-ben, John Singleton filmdrámájában, a <i>Fekete vidék</i>ben kapta, egy évvel később az <i>Egy becsületbeli ügy</i>ben áthattuk. Alakításáért megkapta a NATO/Showest "Az év felfedezettje" díját. A <i>Fekete vidék</i>ben a 17 éves középiskolás megformálásáért az NAACP Image-díjra jelölték.
Megkapta a legjobb férfi mellékszereplőnek járó Oscar-díjat a lánglelkű profi focista megszemélyesítéséért a nagy sikerű <i>Jerry Maguire - A nagy hátraarc</i>ban, amelyben Tom Cruise mellett játszott. Ezt a szerepét példátlanul sok díjjal jutalmazták, többek között a Fekete Oscar-díjjal, a Chicagói Kritikusok Díjával, Arany Glóbuszra jelölték, és megkapta a rangos NATO/Showest díjat is.