Ben Stiller a "The House of Blue Leaves"-ben lépett először a világot jelentő deszkákra, s az előadáshoz elkészítette A pénz színe paródiáját, a "The Hustler of Money" című rövidfilmet. Ezt később az NBC is műsorára tűzte a Saturday Night Live-ban akkora sikerrel, hogy Stillert szereplőként és forgatókönyvíróként leszerződtették a tévéprodukcióhoz. 1990-ben a színész elindította saját showműsorát, a "The Ben Stiller Show"-t, amelyet az MTV és a Fox is sugárzott, és melyért azóta egy Emmy-díjat is kapott.
Saját produkciós cégében, a Red Hour Films kebelében ír, producerkedik és rendez. A Red Hour Films produkciói közül kiemelkedik a "The Suburbans", valamint a "The Hardy Men" című alkotás.
1994-ben debütált rendezőként a kritikusok által is nagyra tartott Nyakunkon az élet című produkcióval, melyben Winona Ryder, Janeane Garofalo és Ethan Hawke partnereként maga is emlékezetes alakítást nyújtott, de az ő munkája a Kábelbarát című film is.
Ezt játsszák