Túl gyorsan terjeszkedett
A vállalat vesztét a túlzott terjeszkedés, illetve az ezalatt felhalmozódó adósság okozta. Elemzők szerint Conseco legrosszabb befektetése az volt, amikor 1998-ban 6,44 milliárd dollárért felvásárolta a mozgatható otthonokat finanszírozó Green Tree Financial vállalkozást.
A sztármenedzser sem segített
A vállalat 2000-ben menesztette Stephen C Hilbert alapító elnök-vezérigazgatót, és helyére Gary C Wendtet, a GE Capital főnökét szerződtette negyvenötmillió dollárért. Wendt az adósságot a cég feleslegesnek ítélt vagyontárgyainak kiárusításával próbálta csökkenteni (így kelt el Hilbert műtárgygyűjteménye, és a cég kaszinója is). A menedzser azonban októberben kilépett, mert válságkezelési programját sikertelennek ítélte.