Az 1999-es US Open döntősének nem ez volt az első közlekedési kihágása, s az összegyűlt büntetőpontok miatt kellett megválnia vezetői engedélyétől.
A sztár azzal védekezett, hogy sok esetben nem is ő ült a volánnal, hanem rokonainak vagy barátainak adta kölcsön valamelyik autóját, s ők szabálytalankodtak. Philippoussis állítólag 20 sportkocsival rendelkezik. Edzője, Peter McNamara meg is tiltotta neki, hogy újabb autót vásároljon, amíg nem nyer meg egy Grand Slam-tornát.
"Be tudom bizonyítani, hogy olyan esetekben is én kaptam a büntetőpontokat, amikor külföldön tartózkodtam" - mondta az 1999-ben győztes Davis Kupa-csapat játékosa.