Felsőfokú tanulmányait az University of Coloradón folytatta, majd ennek befejeztével Európába utazott, hogy művészettörténettel foglalkozzon. Miután visszatért az Egyesült Államokba, a brooklyni Pratt Intsitute-ban díszlettervezést kezdett tanulni, de hamarosan átigazolt az American Academy of Dramatic Artra, hogy belekóstoljon a színművészetbe.
Legendás színészi karrierje az '50-es években indult. A Broadwayn először 1959-ben lépett fel egy kisebb szerepben a <i>Tall Story</i> című darabban. Két évvel később már főszereplője volt a <i>Mezítláb a parkban</i> című Neil Simon-darabnak, melyet Mike Nichols rendezett.
Első nagyjátékfilm-szerepe a <i>War Hunt</i> című filmben volt, 1962-ben. Ezt követte a <i>Sundance kölyök</i>, melyben Redford élete egyik legjobb alakítását nyújtotta. A filmben olyannyira jól sikerült a színész együttműködése Paul Newmannel, hogy néhány évvel később újráztak: <i>A nagy balhé</i> című produkcióval, mely Redford számára élete első Oscar-jelölését hozta.
Che Guevara: A motoros naplója (színes, fekete-fehér magyarul beszélő amerikai-angol-argentin-német-chilei-perui-kubai-mexikói-francia életrajzi dráma, 121 perc, 2004)
Ezt játsszák