Debütálása, a Legbelső félelem (Primal Fear), melyben Richard Gere partnereként láthattuk, azonnal meghozta a szakmai elismerést számára. A filmben nyújtott alakításáért a legjobb mellékszereplőnek járó Oscarra, valamint Arany Glóbusz Díjra jelölték. Következő emlékezetes alakítása Woody Allen A varázsige: I Love You (Everyone Says I Love You) című filmjéhez fűződik, melyben Drew Barrymore és Goldie Hawn partnereként játszott. Ezt követte Milos Forman Larry Flynt - A provokátor (The People vs. Larry Flynt) című produkciója, ahol Woody Harrelson és Courtney Love oldalán tűnt fel. E három filmben nyújtott alakításáért a National Board of Review, a Los Angeles-i filmkritikusok, a bostoni filmkritikusok és a texasi filmkritikusok a legjobb mellékszereplőnek járó díjjal jutalmazták.
Az Amerikai história X című filmben való szerepléséért (American History X) a legjobb színésznek járó Oscar-díjra jelölték. A David Fincher rendezte Harcosok klubja (Fight Club) is jelentős filmje.
Ezt játsszák