Josh Wolf kálváriája a 2005-ös San Franciscó-i anarchista tüntetés idején kezdődött. A fiatal videoblogger a helyszínen tartózkodott, s felvételeket is készített a megmozdulásról.
A tüntetésen azonban erőszakos cselekmények is történtek, így nyomozás indult az elkövetők után. Wolf nyugodt volt, hiszen a kaliforniai törvények szigorúan védik a média képviselőit, így meggyőződése volt, hogy nem kerülhet bajba felvételei miatt.
Az ügy azonban váratlan fordulatot vett. A demonstráció idején valakik megkíséreltek felgyújtani egy rendőrautót, és mivel ezeket a járműveket szövetségi költségvetésből tartják fenn, az ügy szövetségi szintre került. A kaliforniai pajzstörvény tehát hatástalanná vált. Ennek nyomán Wolfnak meg kellett volna jelennie az esküdtszék előtt, hogy segítse a gyanúsítottak beazonosítását.
A blogger nem jelent meg a beidézésen: inkább vállalta a börtönbüntetést, 7 és fél hónapot húzott le egy kaiforniai fegyintézetben, így ő a leggosszabb időre rács mögé küldött újságíró Amerikában. Végül azért engedték szabadon, mert Wolf ígéretet tett arra, hogy publikálja a vágatlan felvételt, s cserébe a vádhatóság eláll a beidézéstől.
Wolf győzelemként értékeli a vádalkut. A San Franciscó-i városháza előtt tartott sajtótájékoztatóján azt nyilatkozta, az újságíróknak mindig függetlennek kell maradniuk a rendvédelmi szervekkel szemben, máskülönben az emberek nem fognak bízni bennük. Mikor a börtönéletről kérdezték, azt mondta, abszolút megérte. "Végigcsinálnám ismét, ha úgy alakulna."
Azt is elmondta, szerinte olyan szövetségi szintű törvényre lenne szükség, mely megvédené az újságírókat és a bloggereket attól, hogy ki kelljen adniuk bizalmas forrásaikat vagy nyilvánosságra nem hozott anyagaikat.
Bár az újságírószervezetek kiálltak Wolf mellett, a vádhatóság szerint a blogger nem számít "legitim újságírónak". Wolf viszont újságírónak tartja magát, aki dokumentálta a tüntetésen történeket, hogy azt megmutathassa a közvélemény számára.