A Liverpool hazai pályán szenvedett vereséget a Bolton Wandererstől. A rendkívül izgalmas találkozón a vendégek a francia világ-, és Európa-bajnok Youri Djorkaeff utolsó percben értékesített büntetőjével jutottak tovább.
Az élvonal listavezetője, a Chelsea nehezen győzött a második vonalbeli Reading otthonában. A mérkőzés egyetlen gólját a holland Jimmy Floyd Hasselbaink szerezte. Az Arsenal magabiztosan nyert a Wolverhampton ellen, a találkozó ötödik gólját a tizenat éves Soler szerezte.
Eredmények, nyolcaddöntő:
Aston Villa-Crystal Palace (II. osztály) 3-0 (1-0)
gólszerzők: Symons (22., öngól), McCann (70.), Angel (79.)
Liverpool-Bolton Wanderers 2-3 (0-1)
g: Murphy (66.), Smicer (88.), illetve Jardel (4.), Okocha (79.), Djorkaeff (90., 11-esből)
Middlesbrough-Everton 0-0 - 11-esekkel 5-4
Reading (II. osztály)-Chelsea 0-1 (0-0)
g: Hasselbaink (57.)
Tottenham Hotspur-Manchester City 3-1 (2-0)
g: Anderton (9.), Postiga (30.), Kanoute (90.), illetve Fowler (80.)
West Bromwich Albion-Manchester United 2-0 (1-0)
g: Haas (6.), Dobie (56.)
Kedden játszották:
Arsenal-Wolverhampton Wanderers 5-1 (1-0)
gólszerzők: Aliadiere (24., 71.), Kanu (68.), Wiltord (79.), Soler (88.), illetve Rae (81.)
Southampton-Porthmouth 2-0 (1-0)
g: Beattie (33., 90., utóbbi 11-esből)
kiállítva: De Zeeuw (90., Porthmouth)