Di Matteo marad Chelsea edzője
Roman Abramovics szerint mindig is az olasz volt az első számú jelölt, így megegyezett egymással Roberto Di Matteo és a Chelsea. A londoniakkal májusban Bajnokok Ligáját nyerő edző marad a klub edzője még két évig.
„Roberto képességei mindenki számára nyilvánvalóak azok után, hogy a klubot hozzásegítette története legnagyobb sikeréhez. A tulajdonos és a vezetőség nagyon elégedett, hogy folytatja a megkezdett munkát" - olvasható a klub állásfoglalásában.
A negyvenegy éves Di Matteo márciusban váltotta Andre Villas-Boast és vezetésével huszonegy bajnokiból csak hármat vesztett el a csapat, valamint az FA-kupát is megnyerték. Májusban a klub történetének első BL-győzelméig vezette a kékeket. Szerződésének meghosszabbítását még ekkor sem kezdeményezték a Chelsea vezetői, pedig több kulcsjátékos is jelezte, örömmel dolgozna tovább az olasszal.
Di Matteo a Bajnokok Ligája-döntő után nyilvánvalóvá tette, hogy csak hosszú távra írna alá, ráadásul arról is lehetett hallani, hogy az orosz tulajdonos a Barcelonát elhagyó Pep Guardiolát látná szívesebben a kispadon, így sokáig kétséges volt, hogy egyáltalán marad-e a klubnál.