Majdnem négy hónappal az Iphone ötödik generációjának megjelenése után feltörték az Iphone 4S-t is, vagyis jailbreakelték az iOS 5 operációs rendszert. (A jailbreak szoftveres feltörést jelent, amely után a rendszer nyitottá válik, és új lehetőségek – például az Apple által nem engedélyezett programok telepítése – válik elérhetővé.) A Chronic Dev Team elnevezésű, iOS rendszerek feltörésére szakosodott crackercsapat ünnepélyes blogbejegyzésben jelentette be, hogy több ezer órányi munka után végre sikerrel jártak. A törés letölthető, és pár klikkeléssel minden más beavatkozás nélkül telepíthető az Iphone 4S és az Ipad2 készülékekre.
A crackerek számára a legnagyobb gondot az Iphone 4S új kétmagos A5 procsesszora jelentette, illetve az, hogy az Apple minden új Iphone kiadásakor egyre erősebb szoftveres védelemmel vértezi fel a telefonokat. Pár hete a csoport kiadta CDevReported elnevezésű szoftvert, ami ugyan nem tudta még feltörni az Iphone 4S védelmét, de a hibajelentéseket átírányította, így minden szoftveres hibáról és összeomlásról az Apple helyett a crackereknek küldtek jelentést azok a telefonok, amelyekre telepítették ezt a programot. Pár nap alatt több mint tízmillió hibaüzenet gyűlt össze a Chronic Dev Team szerverén, így könnyedén meg tudták találni a szoftver biztonsági réseit.
A feltörés után az Iphone 4S-, és az Ipad2-tulajdonosok is megkerülhetik a szoftver korlátozásait, és az iTunes felhasználási feltételeinek elfogadása nélkül telepíthetnek szoftvereket a készülékekre, illetve megváltoztathatják azokat a beállításokat, amelyeket az Apple tilt. Az Amerikai Szerzői Jogi Hivatal álláspontja szerint a jailbreak legális, vagyis nem jár a készülék garanciájának elvesztésével, és más büntetéssel sem kell számolniuk a feltört készülékek gazdáinak az Egyesült Államokban. Az Apple korábban a szerzőijogi törvényre (Digital Millenium Copyright Act) hivatkozva tiltotta az iPhone törését, ebben ugyanis az állt, hogy a júzerek nem kerülhetik meg a gyártók által kitalált korlátozásokat, de egy törvénymódosítás következtében a törések 2010 nyarától legálisak.