Jessica Simpsontól óva intettek minden férfit, aki komoly színészi vagy zenészkarriert akart magának
Simpson a The Drew Barrymore Show című műsorban mesélte el – ami amúgy meglepő módon Drew Barrymore beszélgetős műsora –, hogy milyen volt régebben a magánélete, ami a pasizást illeti. Elárulta, hogy olyan érzése volt mindig, amikor egy fickóval kezdett komolyra fordulni a dolog, hogy egyszerűen eltűnik körülötte az illető. Mint kiderült, ez azért volt így, mert ezeknek a nyilván ismert embereknek a sajtósai állandóan azt hangoztatták ügyfeleiknek, hogy
jobb távol lenni Jessica Simpsontól, különben sose fognak komoly színészként, zenészként tekinteni rád.
Ettől függetlenül Simpsonnak volt pár randija olyan zenészekkel is, akikről eddig nem nagyon tudott a közönség. Neveket persze nem mondott, pedig akkor lett volna igazán szaftos sztori.